异黄酮是雌激素,那么黄酮就是雄激素吗??

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2006-12-10 最佳答案

拜托,那个命名是根据基团位置不同才有的这个”异”
不是根据男性女性分的
雄性激素可能是另一种物质
两者的差异会很大的

cvnse

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异黄酮是雌激素,那么黄酮就是也雌激素
coco31507 | 发布于2006-12-10
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一)结构类型
黄酮类化合物 (flavonoids) 是一类存在于自然界的、具有 2- 苯基色原酮 (flavone) 结构的化合物。它们分子中有一个酮式羰基,第一位上的氧原子具碱性,能与强酸形成 钅羊 盐,其羟基衍生物多具黄色,故又称黄碱素或黄酮。由黄酮类化合物与糖结合的苷叫做黄酮苷 (flavonoid glycosides) 。目前黄酮类化合物已远远超出这个范围,即凡具有 C 6 -C 3 -C 6 基本骨架的一类化合物被广义的称为黄酮类化合物。分子结构中常有 -OH 与 -OCH 3 等取代基。

根据基本结构,黄酮类化合物主要分为黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、二氢异黄酮、查耳酮、橙酮、花色素、黄烷及双黄酮类化合物

黄酮类化合物除少数游离外,大多与糖结合成苷。糖基多连在 C 8 或 C 6 位置上,连接的糖有单糖(葡萄糖、半乳糖、鼠李糖等),双糖(槐糖、龙胆二糖、芸香糖等),叁糖(龙胆三糖、槐三糖等)与酰化糖( 2- 乙酰葡萄糖、咖啡酰葡萄糖等)。

天然黄酮类化合物除大多数为 O- 苷外,还发现 C- 苷,如葛根素 (puerarin) 。

(二)理化性质

1. 通性

黄酮类化合物多为结晶性固体,少数为无定形粉末。它的颜色与分子中存在的交叉共轭体系及助色团 (-OH , -CH 3 等 ) 的类型、数目及取代位置有关。一般来说,黄酮、黄酮醇及其苷类多呈灰黄 - 黄色,查耳酮为黄 - 橙黄色,而二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类等因不存在共轭体系或共轭很少,故不显色。花色苷及其苷元的颜色,因 pH 的不同而变,一般呈红 (pH<7) 、紫 (pH8.5) 、蓝 (pH>8.5) 等颜色。

黄酮苷元一般难溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醚等有机溶剂,易溶于稀碱液。黄酮类化合物的羟基糖苷化后,水溶性相应加大,而在有机溶剂中的溶解度相应减少。黄酮苷一般易溶于水、甲醇、乙醇、醋酸乙酯、吡啶等溶剂,难溶于乙醚、三氯甲烷、苯等有机溶剂。黄酮类化合物因分子中多有酚羟基而呈酸性,故可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺中。有些黄酮类化合物在紫外光 (254nm 或 365nm) 下呈不同颜色的荧光,以氨蒸气或碳酸钠溶液处理后荧光更为明显。多数黄酮类化合物可与铝盐、镁盐、铅盐或锆盐生成有色的络合物。

2. 鉴别反应

( 1 )盐酸 - 镁粉还原反应 取生药粉末少许于试管中,用乙醇或甲醇数毫升温浸提取,取提取液加镁粉少许振摇,滴加几滴浓盐酸, 1~2min 内即出现颜色。多数黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类显红 - 紫红色,黄酮类呈橙色,异黄酮及查耳酮类无变化。

其它还原反应还有:盐酸 - 锌粉反应。黄酮、黄酮醇常不显色,只有二氢黄酮醇类可被锌粉还原呈深红色;钠汞齐反应,黄酮类成分可产生黄、橙、红等色;四氢硼钠 ( 钾 ) 反应,仅双氢黄酮醇可以被四氢硼钠还原呈红色,其它黄酮类不反应。

( 2 )金属盐类试剂的络合反应 黄酮类成分和铝盐、镁盐、铅盐、锆盐等试剂反应,生成有色的络合物,可供某些类型黄酮的鉴识。产生络合作用的条件是黄酮类成分必须具备下述条件之一,如 5- 羟基、 3- 羟基或邻二羟基。

根据有色络合物的最大吸收波长,可进行定量测定。常用的试剂有三氯化铝、醋酸铅、醋酸镁与二氯氧化锆等试剂。 ① 与铝盐络合:生药乙醇或甲醇提取液,加 1% 三氯化铝甲醇液,黄酮醇、 5- 羟基黄酮与 Al 3+ 络合显鲜黄色; ② 与铅盐络合:生药水提取液,加中性醋酸铅或碱式醋酸铅试剂,可产生黄色、红色或橙红色沉淀; ③ 与镁盐络合:生药乙醇或甲醇提取液,滴于滤纸上,吹干后喷雾醋酸镁甲醇试剂,置紫外光下观察,二氢黄酮及二氢黄酮醇类等显天蓝色荧光,黄酮类、黄酮醇类和异黄酮类等显黄色、橙色或棕色; ④ 与锆盐络合:生药乙醇或甲醇提取液,加 2% 二氯氧化锆 (ZrOCl 2 ) 甲醇液, 5- 羟基黄酮和黄酮醇类显鲜黄色。显色后,再加 2% 枸椽酸甲醇液,则 5- 羟基黄酮类可褪色。

此外, 口山 酮 (xanthone) 是结构与性质同黄酮相似的一类化合物。以苷或苷元的形式存在于植物中,它是金丝桃科和龙胆科植物的特征性成分,石韦、知母、芒果叶中也有存在。

天然的 口山 酮有 C- 苷和 O- 苷。常见的 C- 苷如芒果苷 (mangiferin) 与异芒果苷。 O- 苷仅存在于龙胆科植物中,约有 20 余种,如异龙胆苷 (gentioside) 与獐牙菜苷 (swertionolin) 等。

报春花糖(樱草花糖)

口山 酮类成分与盐酸 - 镁粉反应显橙黄色,与盐酸 - 锌粉反应显桃红色。

(三)黄酮类主要定量方法及举例

黄酮类化合物常可与某些试剂(如硝酸铝和亚硝酸钠等)形成稳定的有色络合物,利用这一性质可以采用可见 - 紫外分光光度法定量分析生药中总黄酮的含量。常用甲醇提取生药中的总黄酮,有时也要对样品进行适当的预处理(如用三氯甲烷脱脂),再用甲醇提取,如《中国药典》( 2005 年版)山楂叶中总黄酮的紫外 - 可见分光光度法测定;生药中单体黄酮可采用薄层扫描法和高效液相色谱法测定,以高效液相色谱法多用。
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562031 | 发布于2006-12-10
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